У грудні 1917 р. один з будинків старої окраїни м. Києві був переданий під школу. Тут на Деміївці була організована 35-а фабрично-заводська семирічна школа для дітей залізничників. Приміщення було маленьке, погано обладнане, класи тісні й холодні. Щоб якось зігрітися, діти щодня приносили із собою дрова. Під час перерви підходили до «пічок-буржуйок», де весело потріскував вогонь, гріли руки, щоб на уроці пальчики іще тримали ручки.
Підручників було мало, писали на обривках газет, шматках сірого паперу. Учителі разом зі своїми учнями переборювали труднощі. З якою теплотою, ніжністю, душевним тремтінням згадували випускники першого директора школи Лойка Леоніда Миколайовича (1917-1925р.р.), вчителів Ковтуна Івана Івановича, Росич Тетяну Семенівну, Ільєнка Дмитра Олексійовича.
У 1936 році розпочалося будівництво нового приміщення школи. З нетерпінням чекали учні та вчителі відкриття. 5 листопада 1937 року школа по вулиці Великій Китаївській, 85 святкувала своє оновлення. Урочистим і хвилюючим був той день. Школярі вишикувались в колонах з прапорами, лунала музика. Відбувся урочистий мітинг, світлі і просторі класи наповнилися дитячими голосами. Гарна була школа: великі класи, коридори, спортивна зала, тир, добре обладнані майстерні.
У школі працював згуртований дружній колектив учителів, до яких учні ставилися з глибокою повагою і любов’ю.
Директором був чоловік Бугайко Федір Федорович (1936-1939 рр.) Викладачем української мови та літератури з 1936 року до 1947 року працювала доктор педагогічних наук, перша жінка – професор в Україні Бугайко Тетяна Федорівна.
В роки війни під час оборони Києва, яка тривала 72 дні, з 11 липня по 19 вересня 1941 року, приміщення залізничної школи №2 на Великій Китаївській, 85 було віддано під госпіталь. Серед тих, хто допомагав доглядати за пораненими бійцями, були колишні учні школи. Під час окупації Києва з 19 вересня 1941 до 6 листопада 1943 року, як згадувала дочка колишнього директора школи Бугайка Ф.Ф. Ія Федорівна Шиманська, німці в школі влаштували своєрідний клуб.
Славну сторінку в історію боротьби за свободу і незалежність Вітчизни вписали сини і дочки Київщини, які воювали і не повернулися до рідних домівок, загинувши на полях боїв, а також мирне населення, яке пережило страшні роки гітлерівської окупації. Скільки б часу не минуло після закінчення Великої Вітчизняної війни, не зітреться вона з пам’яті народної… Це пам’ять про співвітчизників, перед долею і мужністю яких з глибокою скорботою і вдячністю схиляють голови нащадки.
З 1943р. по 1945 рік директором школи був Красієнко Петро Якович. Боляче і гірко було дивитись вчителям на свою школу з розбитими вікнами, облупленими стінами, купами сміття на подвір’ї та в класах. З великим натхненням взялись вчителі та учні за відбудову рідної школи. Навколо школи посадили дерева, кущі, квіти. Після уроків школярі розбирали завали. Велику допомогу надавали залізничники.
З 12 липня 1947р. приступив до виконання обов’язків директора колишній фронтовик Семенець Іван Михайлович, який очолював школу 17 років. Помер Іван Михайлович 22 березня 2010 року. Його колишні учні назавжди зберегли вдячність за те тепло і людяність, яке виявили до них вчителі на чолі з їх улюбленим директором.
У 1950 році середній школі № 59 присвоєно ім’ я О.М.Бойченка. Саме в цьому районі Києва, колись називався Деміївка, минули дитячі роки Олександра Бойченка. Самовідданість, працелюбність, неабияка життєрадісність Олександра Максимовича, бажання бути корисним, людям, країні, воістину захоплюють і вражають.
Від 1964 року до 1983 року директором школи № 59 працювала Валентина Дем’янівна Лиженко. Під її керівництвом у 1967 році була здійснена добудова приміщення школи, були обладнані технічними засобами кабінети. Велику допомогу надавали шефи заводу «Комуніст» (тепер завод «Радар»). У цей час учні школи працювали влітку в трудових таборах, діяли піонерська та комсомольська організації. У школі працювали талановиті вчителі: Медведєва Галина Антонівна, Бойко Наталія Олексіївна, Голуб Галина Іванівна, Калиновська Галина Семенівна, Мельниченко Петро Павлович, який побудував на території школи астрономічну обсерваторію з телескопом потужністю у 450 крат. За досягнуті успіхи школа одержала звання «Зразкової». Лиженко Валентина Дем’янівна нагороджена орденом Трудового Червоного Прапора, а у 1983 році – орденом Жовтневої революції.
З 1983 року директором школи стала Антоненко Тетяна Стефанівна. Велика заслуга нового директора полягає у тому, що в дуже складний період розвалу Радянського Союзу, проголошення незалежності України у 1991 році, школа № 59 імені О.М.Бойченка не втратила жодної позиції напрацювань минулого і отримала статус школи – гімназії, а 27 травня 1997 року – гімназії.
Учні отримують міцні знання, є переможцями предметних олімпіад, призерами Малої академії наук. Проводиться змістовна позакласна робота, спрямована на розвиток творчих здібностей учнів. Колишні учні – випускники працюють вчителями у ліцеї: Мусіна Ольга Петрівна, Ільющенко Анжела Миколаївна, Гуцало Лариса Петрівна, Ісаченко Юлія Юріївна, Старий Сергій Васильович, Язловицька Наталя Михайлівна, Ільющенко Олександра Юріївна, Оксенюк Сергій Андрійович та ін., а також викладачами вузів.
Сумлінна праця Антоненко Тетяни Стефанівни відзначена багатьма державними нагородами та званнями. Серед них – почесний знак «Відмінник освіти України», «Киянка року – 2006». Остання найвища державна нагорода – звання «Заслужений учитель України» (2009 р.).